La temporada cinco comienza en Los Angeles, Chuck y Nate aprovechan sus vacaciones y deciden visitar a Serena, quien trabaja en las grabaciones de una película como asistente de producción. En Nueva York, Blair se da cuenta que planear una Boda Real puede ser estresante, especialmente con un bebé en camino, mientras Dan descubre las consecuencias de escribir ingenuamente sobre sus amigos. También la sorpresa del regreso de la prima de Serena, Charlie, quien intentará regresar a la familia Van Der Woodsen.
Episodios
5x1Sí, y luego ceroSep 26, 2011
5x2La bella y el banqueteOct 03, 2011
5x3La joya de la negaciónOct 10, 2011
5x4Memorias de un invisible DanOct 17, 2011
5x5El ayuno y la furiaOct 24, 2011
5x6Soy el número nueveNov 07, 2011
5x7El sueño no tan eternoNov 14, 2011
5x8Todos los chivatos hermososNov 21, 2011
5x9Una Rhodes camino a la perdiciónNov 28, 2011
5x10Conduciendo en limusinas con chicosDec 05, 2011
5x11¿El fin de la aventura?Jan 16, 2012
5x12El cura y la noviaJan 23, 2012
5x13G.GJan 30, 2012
5x14Dan nunca fallaFeb 06, 2012
5x15Cupido y el amor locoFeb 13, 2012
5x16Cruce de RhodesFeb 20, 2012
5x17La dote de la princesaFeb 27, 2012
5x18Falsa herederaApr 02, 2012
5x19La nueva chica de modaApr 09, 2012
5x20Salón de los muertosApr 16, 2012
5x21B la despreciableApr 23, 2012
5x22En busca del arte perdidoApr 30, 2012
5x23Los FugitivosMay 07, 2012
5x24El Regreso del AnilloMay 14, 2012