
Después de haber roto, Serena y Dan intentan llevarse bien, aunque la atracción sexual que existe entre ambos es inevitable, después de haber intentado estar juntos su relación no funciona así que deciden terminar. Blair y Chuck intentan negar lo que sienten el uno por el otro y ninguno se atreve a decir «te amo», hasta que muere el padre de Chuck y entonces Blair cree que es el momento correcto para declararse. En cuanto a Nate y Vanessa, ahora están de novios después de que Nate pasara por una atracción por Jenny y por una turbulenta relación con la madrastra de Lord Marcus. Se descubre el secreto de Lily, que no le dijo a Rufus -el cual está abiertamente enamorado de ella- que antaño tuvieron un hijo y que está dado en adopción. La madre de Lily se le cuenta a Rufus antes de que estos viajen en épocas navideñas por lo que Rufus detiene la idea de viajar y no es el único hijo que puede perder el padre de Dan, puesto que su hija Jenny está cada vez más rebelde e inicia una etapa como modista bajo las órdenes de la madre de Blair. Dan hace sus pinitos como escritor, oportunidad que lo lleva a escribir sobre la vida de Chuck y su padre Bart Bass.
Episodios
- 2x1Verano, una especie de MaravillaSep 01, 2008
- 2x2Nunca estés con MarcusSep 08, 2008
- 2x3La Noche OscuraSep 15, 2008
- 2x4El expediente del ExSep 22, 2008
- 2x5La subida de SerenaSep 29, 2008
- 2x6Nuevo refugio para poder esperarOct 13, 2008
- 2x7Chuck en la vida realOct 20, 2008
- 2x8La pobre-pretenciosa JOct 27, 2008
- 2x9Ahí podría estar la sangreNov 03, 2008
- 2x10La hoguera de la vanidadNov 10, 2008
- 2x11Los Magníficos ArchibaldNov 17, 2008
- 2x12Esta es una mentira maravillosaDec 01, 2008
- 2x13Hermano, ¿Dónde está Bart?Dec 08, 2008
- 2x14En el Reino de los BassJan 05, 2009
- 2x15Andate con el testamentoJan 12, 2009
- 2x16¡Tú no vas a Yale!Jan 19, 2009
- 2x17Conocimiento CarnalFeb 02, 2009
- 2x18La edad de la DisonanciaMar 16, 2009
- 2x19El AbueloMar 23, 2009
- 2x20Restos de la pequeña JMar 30, 2009
- 2x21Ceder algoApr 20, 2009
- 2x22Los caballeros las prefieren RubiasApr 27, 2009
- 2x23La ira por TimoMay 04, 2009
- 2x24Las chicas del ValleMay 11, 2009
- 2x25El adiós de Gossip GirlMay 18, 2009