La primera temporada de How I Met Your Mother comenzó a emitirse el 19 de septiembre de 2005 y concluyó el 15 de mayo de 2006 y consiste de 22 episodios.
Cuando el mejor amigo de Ted, Marshall (Jason Segel) y Lily (Alyson Hannigan) deciden unir sus vidas, Ted decide que es momento de buscar a su propia media naranja. En su búsqueda le ayuda su «liberal» amigo Barney (Neil Patrick Harris), un soltero empedernido que conoce una buena cantidad de salvajes técnicas para ligar mujeres de bar en bar. Ted se fija en la encantadora e independiente Robin (Cobie Smulders), pero el destino le depara otras sorpresas. Contando a través de una serie de retrospectivas, Ted recuerda sus días de soltería, lo bueno y lo malo de las citas y la búsqueda del verdadero amor.
Episodios
1x1PilotoSep 19, 2005
1x2La jirafa púrpuraSep 26, 2005
1x3El dulce sabor de la libertadOct 03, 2005
1x4El regreso de la camisaOct 10, 2005
1x5Okay, qué alucinanteOct 17, 2005
1x6La calabaza putillaOct 24, 2005
1x7Agencia matrimonialNov 07, 2005
1x8El dueloNov 14, 2005
1x9Atracón de pavoNov 21, 2005
1x10El incidente de la piñaNov 28, 2005
1x11La limusinaDec 19, 2005
1x12La bodaJan 09, 2006
1x13Un redoble, por favorJan 23, 2006
1x14Dale caña, hombreFeb 06, 2006
1x15Noche de juegosFeb 27, 2006
1x16La magdalenaMar 06, 2006
1x17La vida entre gorilasMar 20, 2006
1x18
1x19Mary, la asistente legalApr 24, 2006
1x20Un baile inolvidableMay 01, 2006
1x21LecheMay 08, 2006
1x22VamosMay 15, 2006